| Bahasa : |
|
| Masyarakat ensiklopedia |Ensiklopedia Jawaban |Kirim pertanyaan |Pengetahuan kosakata |Upload pengetahuan |
Huckel aturan |
 |
|
Aturan Huckel aturan jempol kimia organik. Ini adalah ketika melingkar planar terkonjugasi poliena (annulene) elektron π tertutup adalah 4n 2, aromatisitas tersebut. Aturan dasar mekanika kuantum pada tahun 1931 oleh Hugh fisik kimia Kerr (Erich Huckel) dirumuskan dan diusulkan. 4n 2 aturan pada tahun 1951 oleh pernyataan singkat von Doering (von Doering) diusulkan, meskipun beberapa penulis sekaligus penggunaan ungkapan ini.Konten spesifik Peraturan menyatakan bahwa konjugat, monosiklik, poliena datar lengkap, ia memiliki (4n 2) poin elektron π (di mana n adalah bilangan bulat lebih besar dari atau sama dengan nol) dari molekul, mungkin memiliki stabilitas aroma khusus. Dengan munculnya percobaan resonansi magnetik, dalam menentukan apakah suatu senyawa aromatik memainkan peran penting, dan esensi aromatik memiliki pemahaman yang lebih baik. Oleh karena itu, lebih luas makna Aromatisitas adalah: molekul harus sistem konjugasi co-planar ditutup, ikatan rata-rata tersebut; sistem yang stabil (energi resonansi yang lebih besar), Dari percobaan melihat substitusi elektrofilik rawan pada cincin reaksi, reaksi adisi terjadi dengan mudah, dalam medan magnet, untuk menghasilkan rasa cincin aliran, dari sudut pandang mikroskopik, garis elektron π dengan aturan 4n 2. Tindakan Molekul Fitur Dari aturan Huckel kita dapat melihat bahwa biasanya memiliki molekul aromatik dengan empat karakteristik berikut: (1) terdiri dari sejumlah tertentu yang sistem siklik ikatan π; (2) Mereka memiliki struktur datar, atau setidaknya sangat dekat dengan pesawat (pesawat twist tidak lebih dari 0.1nm); (3) setiap atom di atas ring harus sp2 hibridisasi (dalam beberapa kasus dapat sp hibridisasi); (4) pada cincin delokalisasi elektron π dapat terjadi. Tandai Molekul dengan tanda-tanda aromatik adalah: (1) Meskipun ikatan tak jenuh dari senyawa ini, tidaklah mudah untuk reaksi adisi dengan benzena serupa substitusi elektrofilik mudah; (2) dengan cara panas atau panas pembakaran hidrogenasi delokalisasi energi pengukuran termokimia menunjukkan bahwa molekul seperti memiliki aromatisitas daripada sistem cincin non-siklik yang sesuai memiliki panas pembakaran rendah hidrogenasi panas rendah, dan menampilkan kestabilan khusus . (3) metode fisik dan spektrum resonansi magnetik nuklir diukur, seperti senyawa proton proton benzena dan turunannya, menunjukkan sedikit kimia yang mirip. Alasan Aromatik Mengapa 4n 2 π elektron terkonjugasi sistem planar cincin tunggal yang memiliki aroma itu? Tingkat energi orbital molekul menghitung bahwa, ketika pesawat dari ikatan tunggal dalam sistem cincin adalah 2 n 1 jumlah track, jika ada 4n 2 elektron π hanya memberikan ikatan orbital penuh, yang memiliki susunan elektronik yang sama dari gas inert kain, tetapi akan memiliki energi ikatan maksimum dan menjadi stabil, datar, atau hampir datar, delokalisasi elektron valid, atom pada cincin ada ruang untuk tolakan bidang cincin kehancuran, 4n 2 aturan tidak berlaku . Dalam molekul poliena monosiklik, π elektron 4n 2 aturan telah menemukan aromatisitas alasan, sistem seperti itu dapat orbital energi diagram tingkat molekul jawabannya. Dalam dering-poliena orbital molekul energi diagram tingkat sistem, ada ikatan energi terendah orbital dan energi tertinggi orbital anti-ikatan. Untuk energi tertinggi anti-ikatan orbital, orbital p singular ketika ada dua (merosot orbital), orbital p adalah nomor ganda pada saat itu, hanya satu. Mereka lain yang lebih tinggi energi orbital ikatan dan anti-ikatan orbital dan / atau non-orbital ikatan dua (merosot). Menurut teori Huckel, sebagai orbital ikatan diisi dengan elektron, mereka memiliki struktur yang mirip dengan gas inert, sehingga sistem stabil, selain ikatan orbital elektron energi terendah membutuhkan dua penuh, dua lainnya menjadi energi yang lebih tinggi orbital dan / atau non-ikatan orbital elektron bisa penuh kebutuhan empat, yaitu, hanya (4n 2) elektron π bisa penuh dari dua lagu, sistem stabil, sedangkan aromatisitas tersebut. Bukti Huckel 4n 2 aturan gangguan teori orbital molekul adalah metode PMO tersedia secara teoritis dapat dibuktikan. Dalam aturan Huckel, terinspirasi oleh hampir dua dekade senyawa hasil sintesis sistem aromatik, sehingga ada serangkaian aromatik non-benzena, dan beberapa struktur non-aromatik, tetapi dengan tingkat tertentu dari hidrokarbon aromatik, dikenal sebagai non-benzena aromatik. 1 cyclobutenyl cincin kation divalen yang empat sp karbon hibridisasi, elektron π sama dengan 2, sesuai dengan Huckel 4n 2 (n = 0) aturan, aromatik. 2 cyclobutenylethyl anion ganda elektron π adalah sama dengan 6, empat cincin kebohongan karbon dalam pesawat, sesuai dengan Huckel 4n 2 (n = 1) aturan, aromatik. 3 cyclooctatriene ion positif ganda adalah sama dengan 6 elektron π, bentuk molekul adalah baris oktagon datar memenuhi Huckel 4n 2 (n = 1) aturan, aromatik. 4 cyclononyl tetraene anion elektron π adalah sama dengan 10, atom karbon cincin mendekati pesawat, sesuai dengan Huckel 4n 2 (n = 2 aturan, aromatik. 5 Dodecyl karbosiklik hexaene anion ganda yang keenam dari siklik alkilena asli, atau mengurangi elektrolisis untuk mendapatkan efek kalium logam, elektron π sama dengan 14, sesuai dengan Huckel 4n 2 (n = 3) Peraturan , ada aromatik. 6. Enam belas cincin karbon delapan ion negatif ganda ene juga telah disiapkan, elektron π sama dengan 18, sesuai dengan pertimbangan teoritis, memiliki aromatik. 7 Lan hidrokarbon (alias Albania morpholino) paralel hidrokarbon benzena UN-terkonjugasi beberapa, struktur aromatik. Ini hidrokarbon aromatik dengan X-ray dan difraksi elektron untuk mengukur secara substansial serupa tapi tak sama panjangnya rantai, momen dipol besar (1.08D), bahwa dua cincin cyclohepta tuduhan mulai muatan positif, siklopentil, diena dengan muatan negatif, masing-masing dengan muatan "untuk" dan "memiliki", dan stabil. 8 siklopentadienil anion siklopentadienil ketika logam itu ditangguhkan dalam peran benzena senyawa logam natrium atau magnesium siklopentadienil terbentuk, itu adalah dalam amonia cair dalam konduktivitas yang signifikan terbukti anion siklopentadiena ada. Anion siklopentadienil dari elektron π dari obligasi empat dan dua ganda, metilen dua, enam π bentuk sistem elektron cincin, sesuai dengan 4n 2 aturan Huckel, telah terbukti menjadi bidang sistem simetri. Hasil dari teori orbital molekul, anion siklopentadiena adalah sistem konfigurasi elektronik penuh, sehingga aromatisitas. |
| Pemakai Ulasan |
|
Belum ada komentar |
